В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в одном известном инвестиционном банке. Однако вскоре это место перестало существовать — банк рухнул после резкого падения индекса Доу-Джонса. Его жена Тереза посоветовала ему попробовать силы в небольшой конторе, которая имела дело с малозначительными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результат.
Случай свел его с соседом Донни, торговцем. Между ними сразу возникло взаимопонимание. Они решили создать собственную фирму. В команду вошли несколько приятелей Белфорта, а также его отец Макс. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы жизнь Джордана была полна крайностей. Он постоянно перемещался с одной шумной вечеринки на другую, имел связи с женщинами легкого поведения, активно употреблял различные наркотические вещества — кокаин, кваалюд и не только. Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание агента ФБР.